Προς την Καλαμάτα κατευθύνθηκε οδηγώντας το αυτοκίνητό του λευκού χρώματος και μάρκας Skoda Felicia και αριθμό κυκλοφορίας ΚΜΕ 9285. Όπως προέκυψε από την έρευνα των συγγενών του, λίγο μετά την αποχώρηση από το σπίτι σταμάτησε σε βενζινάδικο της Μεσσήνης. Την ημέρα που εξαφανίστηκε φορούσε μαύρο παντελόνι φόρμας και μπλε φούτερ. Έχει ύψος 1.67 και φοράει γυαλιά μυωπίας.
Η υπόθεση της εξαφάνισης του Δημήτρη Διαμαντάκου παρουσιάστηκε και στη γνωστή εκπομπή αναζητήσεων “Φως στο τούνελ” της Αγγελικής Νικολούλη το βράδυ της Παρασκευής.