Ενα κάστρο που η αρχική θεμελίωσή του φαίνεται ότι έγινε τουλάχιστον τη μυκηναϊκή εποχή. Διαχρονικό αμυντικό έργο που αρχικά προστάτευε την ακρόπολη των πελασγικών Καυκώνων και αργότερα της πόλης του Κυπαρισσήεντος, του Ομηρικού βασιλείου του “Γερήνειου” Νέστορα.
Εκτός από την οχύρωση της ακρόπολης, υπήρχε σημαντική οχύρωση και στην κάτω πόλη, στο λιμάνι της, τουλάχιστον από την απελευθέρωση της Μεσσηνίας, από τον Θηβαίο στρατηγό Επαμεινώνδα. Το λιμάνι της αρχαίας Κυπαρισσίας οργανώθηκε για να γίνει το επίνειο της Μεσσήνης, και μάλιστα τότε χαράχθηκε και δρόμος που συνέδεε τις δυο πόλεις. Η επιλογή της Κυπαρισσίας σαν επίνειο της Μεσσήνης αντί για την Καλαμάτα στηρίχθηκε κυρίως στη μεγάλη απόστασή της από την εχθρική Λακωνική. Ενας άλλος σημαντικός παράγοντας για την επιλογή της Κυπαρισσίας ήταν και η καλύτερη επικοινωνία που παρείχε το λιμάνι της μέσω του Ιονίου, με τη Δύση και τις αποικίες της νότιας Ιταλίας και της Σικελίας. Η θέση της πόλης ήταν τότε στην περιοχή ανατολικά του σημερινού σιδηροδρομικού σταθμού, στις θέσεις Μούσγα και Φόρος. Εκεί μάλιστα που σήμερα στέκεται το ναΐδριο του Αγίου Γεωργίου ήταν το ιερό του Δαφνίου Απόλλωνα. Η βάση της αγίας τράπεζας του μικρού ναού είναι ένα τμήμα κίονα του αρχαίου ιερού. Τότε η Κυπαρισσία ήταν η πιο σημαντική πόλη ανάμεσα στην Ηλιδα και την Πύλο του Κορυφασίου.
Το 2010, κατά τη διάρκεια οικοδομικών εργασιών στα βόρεια του λιμανιού αποκαλύφθηκε εκτεταμένο συγκρότημα αρχαίων κατοικιών. Μετά τη σωστική ανασκαφή η τότε αρμόδια ΛΗ΄ Εφορεία Προϊστορικών και Κλασικών Αρχαιοτήτων ανακοίνωσε ότι τα ευρήματα αποτελούν προφανώς τμήμα ενός αρχαίου παράλιου οικισμού, η κατοίκηση του οποίου άρχισε από τους ύστερους ελληνιστικούς χρόνους (2ος αι. π.Χ.) και συνεχίστηκε έως την ύστερη ρωμαϊκή εποχή (4ος αι. μ.Χ.).
Μια εποχή ακμής για την Κυπαρισσία είναι τα χρόνια της Αχαϊκής συμπολιτείας και των Μακεδόνων. Τότε, γύρω στο 200 π.Χ., η πόλη ακμάζει και μάλιστα κόβει δικά της νομίσματα. Στη ρωμαιοκρατία, επί Σεπτήμιου Σεβήρου, η Κυπαρισσία ξανακόβει νομίσματα όπου εικονίζονται ο Ασκληπιός και ο Διόνυσος με την επιγραφή:ΚΥΠΑΡΙCCΙΕΩΝ.
Τα λιμενικά έργα της Κυπαρισσίας που έγιναν στον 4ο π.Χ. αιώνα, για να συντηρηθούν αργότερα, στα ελληνιστικά χρόνια, απαιτούσαν ιδιαίτερη φορολόγηση στα εισαγόμενα αλλά και στα εξαγόμενα προϊόντα. Ετσι υπήρχε ειδική υπηρεσία, οι “πεντηκοστολόγοι” που ήταν υπεύθυνοι για την είσπραξη το 1/50 της αξίας του εμπορεύματος. Για τους εισφοροφυγάδες τα πρόστιμα ήταν βαριά.
Η επίσκεψη του Μικρασιάτη περιηγητή Παυσανία γύρω στο 160μ.Χ. δίνει μια καλή περιγραφή της πόλης που τότε ήταν η πρώτη σε πληθυσμό στη δυτική Μεσσηνία:
«Αφικομένων δε ες Κυπαρισσιάς εκ Πύλου σφίσι πηγή υπό τη πόλει πλησίον θαλάσσης εστί· ρυήναι δε Διονύσω το ύδωρ λέγουσι θύρσω πλήξαντι ες την γην, και επί τούτω Διονυσιάδα ονομάζουσι την πηγήν. Εστι δε και Απόλλωνος εν Κυπαρισσίαις ιερόν και Αθηνάς επίκλησιν κυπαρισσίας…» (Παυσανίου Ελλάδος περιηγήσεως - Μεσσηνιακά IV,36,7)
Η Διονυσιάδα πηγή που αναφέρει ο Παυσανίας είναι η πηγή που υπάρχει στην παραλία Αϊ Λαγούδη στα νότια της Κυπαρισσίας. Το ιερό του Απόλλωνα ήταν στην αγορά της αρχαίας πόλης, στους δυτικούς πρόποδες του λόφου του κάστρου, ενώ το ιερό της κυπαρισσίας Αθηνάς βρισκόταν στην οχυρή της ακρόπολη.
Στην εποχή του Ιουστινιανού, η βυζαντινή αυτοκρατορία οργάνωσε διοικητικά το κράτος και προχώρησε σε τοπικές οχυρώσεις. Ετσι, κατά την τοπική παράδοση, τότε (550-560 μ.Χ.) χτίστηκε και ο ανατολικός πύργος του κάστρου που και σήμερα είναι γνωστός σαν o “πύργος του Ιουστινιανού” ή “μικρή ντάπια”. Κατά την άποψη όμως των ειδικών ο πύργος πρέπει να θεωρείται έργο της φραγκοκρατίας. Η δεσπόζουσα θέση του πύργου αλλά και η δεδομένη ανακύκλωση δομικών υλικών που γινόταν από τους Φράγκους δεν πρέπει να αποκλείει ό,τι φέρνει η παράδοση μέσα από τόσους αιώνες. Κι’ αυτό γιατί, είναι πολύ πιθανό, στη θέση του παλιότερου βυζαντινού να ξαναχτίστηκε ένας άλλος, νεώτερος φράγκικος πύργος.
Με τις μετακινήσεις σλαβικών κυρίως πληθυσμών και τις επιδημίες γύρω στον 8ο ή και 9ο αιώνα, η πόλη της Κυπαρισσίας κατοικήθηκε από Αρκάδες που διωγμένοι από τους τόπους τους μαζεύτηκαν εκεί και της έδωσαν το όνομα Αρκαδιά, για να θυμούνται την καταγωγή τους.
Την εποχή των Φράγκων, το 1205, η κατάληψη της πόλης της Αρκαδιάς έγινε εύκολα. Ομως η κατάληψη του οχυρού της κάστρου ήταν δύσκολη, αφού ήταν πανίσχυρο και διέθετε ισχυρό βυζαντινό πύργο. Αυτός ο ισχυρός πύργος του κάστρου της Αρκαδιάς αναφέρεται στη γαλλική έκδοση του Χρονικού σαν πύργος κατασκευασμένος από τους “γίγαντες: “...estoit assis sur une pierre bise et avoit une bonne tour dessus, de l’ ovre des jaians”.
Σύμφωνα με τις μελέτες του Kevin Andrews το βυζαντινό κάστρο της Αρκαδιάς διέθετε τέσσερις γωνιακούς πύργους και έναν ψηλοτερο κεντρικό (donjon) που λόγω και του όγκου του δέσποζε στο κάστρο. Ετσι ο ισχυρός πύργος που περιγράφεται στο Χρονικό δεν ήταν ο σήμερα ψηλός και επιβλητικός κυκλικός πύργος στην ανατολική γωνία του κάστρου, αλλά ο τετράγωνος ψηλός πύργος στο εσωτερικό του.
Αφού οι Φράγκοι κατέλαβαν το κάστρο, συνέχισαν να κατακτούν κι’ άλλες περιοχές. Οταν ολοκληρώθηκε η κατάκτηση, η Αρκαδιά έγινε έδρα της ομώνυμης βαρονίας και μαζί με την Καλαμάτα ανήκαν στον πρίγκιπα της Αχαΐας Geoffroy I de Villehardouin και την οικογένειά του. Ο δευτερότοκος γιος του Geoffroy I, Guillaume II de Villehardouin, ο γνωστός και σαν Καλαμάτης ή μακρυδόντης, παραχώρησε τη βαρονία της Αρκαδιάς το 1261, στον προερχόμενο από την Κωνσταντινούπολη, μετά την επανάκτησή της από τους Βυζαντινούς, Vilain I d’Aulnay. Οι d’Aulnay αργότερα παραχώρησαν τη βαρονία στους Le Maure και αυτοί τελικά στον οίκο των Zaccaria από τη Γένοβα.
Μετά τους Γενουάτες Zaccaria αλλά και το τέλος της φραγκοκρατίας, η πόλη πέρασε στα χέρια των Ελλήνων. Ομως η διαμάχη των δυο αδελφών Παλαιολόγων στο Μοριά επέτρεψε στο Μωάμεθ τον πορθητή να πάρει και την Αρκαδιά από τον Θωμά Παλαιολόγο, που την εγκατέλειψε κυνηγημένος το 1462.
Μετά την κατάληψη της Αρκαδιάς, πολλοί κλέφτες και αρματολοί διακρίθηκαν σε διάφορες περιόδους στην περιοχή της. Ονομαστοί Αρκαδινοί αρματολοί αμέσως μετά την επικράτηση των Τούρκων ήταν ο Θεόδωρος Μπούας από του Κούβελα, ο Πέτρος Κούκιας από την Αρκαδιά, ο Μήτρος Αλβενιώτης, ο Ιωάννης Αγριος, ο Αναγνώστης Λιόγκας, ο Ιωάννης Δημάκης. Στη συνέχεια ο θεσμός των μισθοφορικών επικουρικών ελαφρών ταγμάτων οπλιτών (stradioti) για τους Βενετούς, ανέδειξε τη γενναιότητα του Κίτσου Αγριόγατου και των αδελφών Νικολάου και Παναγιώτη Μπαλτά, του Αναγνώστη Γαρδιτσιώτη και του Μήτρου Ξύδη. Στην πολιορκία και κατάληψη της Κορώνης από τους Βενετούς του Morosini το 1685, διακρίθηκαν σαν μισθοφόροι και ο Αντώνιος Κουβελιώτης με τα παλικάρια του. Πολλοί ακόμα Αρκαδινοί πήραν μέρος σαν μισθοφόροι στους Βενετούς ή σαν κλέφτες στον αγώνα κατά των Τούρκων. Ομως η Αρκαδιά έμεινε υπόδουλη σ’ όλη τη διάρκεια της α΄ τουρκοκρατίας.
