Το μοναστήρι χτίστηκε τον 8ο αιώνα, μετά την εικονομαχία που ταλάνισε τη βυζαντινή αυτοκρατορία επί Λέοντα Γ΄ Ισαύρου και αμέσως μετά την αναστήλωση των εικόνων από την Ειρήνη την Αθηναία το 787μ.Χ. Είναι αφιερωμένο στην Παναγία την Πανωπορταΐτισσα. Η εικόνα του μοναστηριού, που για μεγαλύτερη ασφάλεια φυλάσσεται σήμερα στην Καλαμάτα, θεωρείται θαυματουργή και λέγεται ότι είναι έργο του Ευαγγελιστή Λουκά.
Η ονομασία Δήμιοβα, όπως και άλλα τοπωνύμια στην περιοχή, είναι σλαβικής προέλευσης, από την εδώ εγκατάσταση σλαβικών πληθυσμών κυρίως μετά τον 7ο αιώνα. Η μετάφραση του τοπωνυμίου, κατά τον Αγησίλαο Καλαμαρά, είναι ομιχλότοπος. Στα δυτικά της μονής και λίγο χαμηλότερα, σε ένα φυσικό "μπαλκόνι" που ατενίζει τον Μεσσηνιακό, στέκονται τα ερείπια ενός πύργου. Του πύργου του Ρήγα. Οι θρύλοι και οι παραδόσεις λένε πως ο Ρήγας ήταν ένας πλούσιος άρχοντας που έμενε στην Αρμίτσα. Μετά από μια επίσκεψή του στη Μεθώνη, όπου ζούσε ο αδελφός του, ο Ρήγας ερωτεύτηκε τη νύφη του. Αυτή βλέποντας ότι ο Ρήγας θα έφευγε από τη Μεθώνη, του ετοίμασε φαγητό για το δρόμο. Το φαγητό όμως ήταν δηλητηριασμένο και έτσι ο Ρήγας δεν έφθασε ποτέ στον πύργο του. Λένε μάλιστα πως το βουητό στις χαράδρες και το φαράγγι της Γιάννιτσας, δεν είναι τίποτα άλλο από τις κραυγές του φαρμακωμένου Ρήγα.
Η μονή της Δίμιοβας μαζί με την εγκαταλειμμένη σήμερα μονή της Αγίας Τριάδας, που βρίσκεται μια ώρα νοτιότερα από αυτήν ήταν δυο σημαντικά καταφύγια του κλεφταρματωλισμού. Κι αυτό γιατί βρίσκονται πάνω στο πέρασμα από τη Μάνη στα βουνά του Κουτσαβά. Από εδώ πέρασαν όλοι σχεδόν οι Μοραΐτες οπλαρχηγοί, πριν και κατά τη διάρκεια του Αγώνα. Το καθολικό της Αγίας Τριάδας χτίστηκε τον 11ο αιώνα. Από το 1798 η μονή της Αγίας Τριάδας ανήκει στη μονή της Δίμιοβας.
Λίγο μετά το 1930, σε μια επίσκεψή της στη μονή της Δίμιοβας, η Αθηνά Ταρσούλη μεταξύ άλλων γράφει:
«Στο δρόμο κατεβαίνουν γυναίκες και κοπέλες από τη Γιάννιτσα, εν’ άλλο ορεινό χωριό κοντά στο μοναστήρι. Άλλες τραβούνε για την Καλαμάτα πηγαίνοντας αυγά, πουλερικά ή γάλα, κι άλλες κρατώντας κλαδευτήρια, κόβουνε στους γκρεμνούς αγριοπούρναρα. Κι ύστερα ζαλωμένες τα δεμάτια το κλαρί, πάνε μακριά στα φτωχικά τους. Οι πιο πολλές, λυγερές με μαύρα ματόκλαδα, μοιάζουν ρεμβαστικές βασιλοπούλες, που εσκίσανε τα πόδια τους σ’ έργο καταναγκαστικό, πηγαίνοντας στην εξορία. Ύστερ’ από το γραφικό χωριό της Γιάννιτσας, λαγκάδι κατάφυτο και μυτερό στενό βουνί σε ξωτική εδαφική ανωμαλία αγκαλιασμένα, ανηφορίζομε τελειωτικά κατά τη Δίμιοβα».
(Αθηνάς Ταρσούλη «Κάστρα και Πολιτείες του Μοριά», Αθηνα 1971)
Το μοναστήρι της Δήμιοβας, όπως και πολλά άλλα μοναστήρια, στο διάστημα της κατοχής στην Ελλάδα έγιναν καταφύγια ανταρτών και κυνηγημένων. Αυτό βέβαια το γνώριζαν και οι κατακτητές και έτσι τότε κατέστρεψαν πολλά από αυτά. Στις ημερήσιες αναφορές του Γερμανικού στρατού κατοχής αναφέρεται ότι «τη νύκτα της 22/23 Ιανουαρίου από μαρτυρία κατοίκων- ισχυρές συμμορίες εκεί (δυνάμεως 300 ανδρών)...». Το κείμενο της αναφοράς προέρχεται από το βιβλίο του κ. Νίκου Ζερβή «Η Γερμανική κατοχή στη Μεσσηνία» (σελ. 131). Από την ίδια πηγή προέρχεται και το απόσπασμα από το ημερολόγιο ενός Ιταλού αξιωματικού, του Armando Berardi, που μετά τη συνθηκολόγηση της Ιταλίας αυτομόλησε στους αντάρτες του ΕΛΑΣ:
«Essi mi promettono aiuto ed assistenza, consigliandomi di raggiungere al piu presto il monastero di Dimiova ove sosta la compania di ‘andartes’ comandato da Elia Karamousis (...) Divento amico del comandante Karamousis e faccio la conoscenza del vescovo di Kalamata, Policarpos, che si trova li con gli altri sfollati».
[Αυτοί μου υποσχέθηκαν βοήθεια και περίθαλψη, με συμβούλεψαν να φθάσω το γρηγορότερο στο μοναστήρι της Δίμιοβας όπου στάθμευε η ομάδα των ανταρτών με διοικητή τον Ηλία Καραμούζη (...) Εγινα φίλος του διοικητή Καραμούζη και έκανα τη γνωριμία του επισκόπου της Καλαμάτας, Πολυκάρπου, που βρέθηκε εκεί με τους άλλους διωγμένους].
Ο επίσκοπος της Καλαμάτας ήταν ο μητροπολίτης Μεσσηνίας Πολύκαρπος Συνοδινός από τη Σίφνο. Είχε σπουδάσει Θεολογία στη Σχολή της Χάλκης και διετέλεσε μητροπολίτης Μεσσηνίας από το 1933 μέχρι το 1945 όταν αναγκάστηκε να παραιτηθεί για "λόγους υγείας".
Ο υπίλαρχος Ηλίας Καραμούζης γεννήθηκε το 1915 στην Καλαμάτα και σπούδασε στη Σχολή Ευελπίδων. Αποφοίτησε το 1939 και πήρε μέρος στον πόλεμο του 1940 και στη συνέχεια στην εθνική αντίσταση με τον ΕΛΑΣ. Σαν διοικητής τάγματος του 9ου συντάγματος του ΕΛΑΣ πήρε μέρος σε όλες σχεδόν τις μάχες κατά των κατακτητών. Το 1944 έγινε καπετάνιος του 12ου συντάγματος του ΕΛΑΣ. Λόγω της δράσης του, μετά την απελευθέρωση αποτάχθηκε από το στράτευμα. Τα στοιχεία προέρχονται από το «Μεσσηνιακό Βιογραφικό Λεξικό» του Νίκου Καράμπελα, εκδόσεις «Νέστωρ», Καλαμάτα 1962.
Στη δυτική πλευρά του Ταϋγέτου, πάνω στο ρήγμα του σεισμού του 1986, το Ελαιοχώρι ή η Γιάννιτσα των παλαιοτέρων, η γενέτειρα του Νικολάου Πολίτη, η "κώμη Καλάμαι" του Παυσανία και των ρωμαϊκών επιγραφών, στη σκιά του μοναστηριού της Δίμιοβας και του πύργου του Ρήγα, ατενίζει πίσω από το κυκλώπειο οχυρό της την Καλαμάτα και τον Μεσσηνιακό, περιμένοντας επισκέπτες-προσκυνητές.
