Η εκδήλωση οργανώνεται από το Δήμο Καλαμάτας και την Αδελφότητα Απομάχων της Ελληνικής Εκστρατείας 1940-1941.
Η μάχη της Καλαμάτας ήταν η τελευταία μάχη με τους Γερμανούς, που έγινε στην ηπειρωτική Ελλάδα το 1941.
Πρόκειται για μια σχετικά άγνωστη ιστορία, που ανασύρθηκε από τη συλλογική μνήμη της πόλης το 1994, όταν ενδιαφέρθηκαν γι’ αυτό Βρετανοί Απόμαχοι: Το τελευταίο δεκαήμερο Απριλίου του 1941, υποχωρώντας προκειμένου να μεταφερθούν με πλοία στην Κρήτη, έφθασαν στην πόλη οι ισχυρές δυνάμεις του Βρετανικού Εκστρατευτικού Σώματος. Η εκκένωση είχε οριστεί να αρχίσει στις 28 Απριλίου, όμως η ταχύτατη κίνηση των Γερμανικών στρατευμάτων υποχρέωσε τους επικεφαλής της επιχείρησης "Δαίμων" να την αρχίσουν ενωρίτερα. Η εκκένωση άρχισε στις 26 Απριλίου όταν επιβιβάστηκαν 8.000 άνδρες κυρίως από δύο αυστραλιανές ταξιαρχίες σε 4 πλοία. Το βράδυ προσέγγισαν και άλλα πλοία με μεγάλη δυσκολία και μέσα σε μια κατάσταση που περιγράφεται ως χαώδης σε αυτά επιβιβάστηκαν και άλλα στρατεύματα. Το πρωί της 27ης Απριλίου βρίσκονταν 7.000 άνδρες του εκστρατευτικού σώματος και περίπου 3.000 πρόσφυγες Παλαιστίνιοι, Γιουγκοσλάβοι και Κύπριοι. Με το ξημέρωμα άρχισε σφοδρός βομβαρδισμός από τη Λουφτφάβε που έκανε αδύνατη την προσέγγιση άλλων πλοίων και την επιβίβαση στρατιωτών. Από τη Σούδα έφυγε μεγάλος αριθμός πολεμικών πλοίων που ονομάστηκαν "Δύναμη Β" με σκοπό να πραγματοποιήσουν επιχείρηση τη νύχτα. Το πρωί της 28ης Απριλίου άρχισαν πάλι οι βομβαρδισμοί, ενώ τα πολεμικά πλοία προς το βράδυ άρχισαν να πλησιάζουν την Καλαμάτα. Τα στρατεύματα προς το βράδυ άρχισαν να προωθούνται για να επιβιβαστούν στις λέμβους. Η Γερμανική εμπροσθοφυλακή όμως είχε ήδη μπει από το απόγευμα στην πόλη, διέλυσε την αντίσταση των τμημάτων Ουσσάρων που είχαν αναλάβει την καλύψει της επιχείρησης και ταχύτατα προωθήθηκαν στην προκυμαία όπου συνέλαβαν το διοικητή του ναυτικού αγήματος ακτής. Οι μάχες μαίνονταν στην ακτή και ο επικεφαλής της ναυτικής δύναμης εκτιμώντας ότι δεν θα ολοκληρωθεί η επιβίβαση και πως καθυστερώντας μπορούσαν να χτυπηθούν από υποβρύχια, εγκατέλειψε την επιχείρηση. Οι συγκρούσεις στην Παραλία ήταν σκληρές και υπήρχαν σημαντικές απώλειες και από τις δύο πλευρές. Σε μια νυχτερινή επιχείρηση επιβιβάστηκαν σε πλοία που παρέμειναν στην περιοχή κάπου 250 άτομα, παρά το γεγονός ότι ο αρχηγός της επιχείρησης την είχε εγκαταλείψει. Τα πράγματα πλέον έδειχναν πως είναι αδύνατη η αποχώρηση με πλοία και ο αρχηγός των στρατευμάτων σε σύσκεψη με επιτελείς αποφάσισαν να μην προβάλουν αντίσταση μετά τις 5.30 το πρωί της 29ης Απριλίου. Κάπου 7.000 στρατιώτες αιχμαλωτίστηκαν ή σκορπίστηκαν στη Μεσσηνία, ενώ και τις επόμενες ημέρες ένας αριθμός στρατιωτών και αξιωματικών κατόρθωσε να διαφύγει με τα πλοία που βρίσκονταν κοντά στην ακτή.
