Τότε, όπως αναφέρεται στην Ιλιάδα, ο μάντης Κάλχας έχοντας και την υποστήριξη και προστασία από τον Αχιλλέα, έβγαλε χρησμό ότι για να ευοδωθούν οι σκοποί της εκστρατείας έπρεπε ο Αγαμέμνονας να δώσει πάλι στον Χρύση την κόρη του Χρυσηίδα, την οποία κρατούσε σαν “γέρας (= βραβείο) πολέμου στη σκηνή του. Τότε ο Αγαμέμνονας, εκτός εαυτού, απειλεί σαν ανώτερος τον Αχιλλέα, ότι τότε και αυτός θα του πάρει πίσω τη Βρισηίδα που και αυτή είχε δοθεί σαν λάφυρο πολέμου στον Αχιλλέα. Και αυτό γιατί ο Αχιλλέας προστάτεψε το μάντη Κάλχα από τη μήνη του Αγαμέμνονα. Ο Αχιλλέας οργισμένος αποχώρησε από τη σύσκεψη των Αχαιών απειλώντας ότι μετά από αυτό το επεισόδιο θα αποχωρούσε από την Τροία. Ακολούθησε αποστολή πρεσβείας στο θυμωμένο Αχιλλέα και ο Οδυσσέας, εξ ονόματος του αρχηγού των Αχαιών, του πρότεινε μεταξύ των άλλων δώρων για τη συμφιλίωσή τους να παντρευτεί μία από τις κόρες του Αγαμέμνονα, τη Χρυσόθεμη ή τη Λαοδίκη, ή ακόμα και την Ιφιάνασσα, και τότε αυτός θα του δώσει για προίκα:
«…ει δε κεν Αργος ικοίμεθ’ Αχαιϊκόν, ούθαρ αρούρης,
γαμβρός κεν μοι έοι· τείσω δε μιν ίσον Ορέστη,
ός μοι τηλύγετος τρέφεται θαλίη ένι πολλή.
τρεις δε μοι εισι θύγατρες ενί μεγάρω ευπήκτω,
Χρυσόθεμις και Λαοδίκη και Ιφιάνασσα,
τάων ήν κ’ εθέλησι φίλην ανάεδνον αγέσθω
προς οίκον Πηλήος· εγώ δ’ επί μείλια δώσω
πολλά μάλ’ όσσ’ ου πω τις εή επέδωκε θυγατρί·
επτά, δε οι δώσω ευ ναιόμενα πτολίεθρα,
Καρδαμύλην, Ενόπην τε και Ιρήν ποιήεσσαν,
Φηράς τε ζαθέας ήδ’ Άνθειαν βαθύλειμον,
καλήν τ’ Αίπειαν και Πήδασον αμπελόεσσαν.
πάσαι δ’ εγγύς αλός, νέαται Πύλου ημαθόεντος·…»
[Ομήρου Ιλιάδα, ραψ. Ι, στιχ 141-153]
Η Καρδαμύλη είναι η μόνη από τις ομηρικές μεσσηνιακές πόλεις που έχει κρατήσει το όνομά της για περισσότερο από τριάντα αιώνες. Ομηρική Καρδαμύλη ή μανιάτικη Σκαρδαμούλα της τουρκοκρατίας, η φυσική ομορφιά περισσεύει σ’ αυτόν το μικρό όρμο. Κατά το Στράβωνα «κείται επί πέτρας ερυμνής», όπως όλες σχεδόν οι μυκηναϊκές ακροπόλεις. Στο χαμηλό λόφο στα βόρεια της σημερινής πόλης, βρέθηκαν πολλά ίχνη της διαχρονικής κατοίκησης του. Οι δυο λαξευμένοι σε βράχο συρταρωτοί τάφοι, που αποδίδονται στους Διόσκουρους, Κάστορα και Πολυδεύκη, πιο πάνω από το οχυρό συγκρότημα της Πάνω Καρδαμύλης στους πρόποδες του χαμηλού λόφου, παραπέμπουν στη μυκηναϊκή εποχή. Τον 5ο π.Χ. αιώνα η θέση της παλιάς μυκηναϊκής ακρόπολης οχυρώθηκε ξανά, όπως φαίνεται από τα ίχνη που υπάρχουν ακόμα στην κορυφή του λόφου. Ομως στις ειρηνικές περιόδους και κυρίως στα ρωμαϊκά χρόνια της “Pax Romana”, όπως και στις άλλες αρχαίες μεσσηνιακές πόλεις έτσι και στην Καρδαμύλη, οι κάτοικοι κατέβαιναν και κατοικούσαν σε οικισμούς κοντά στη θάλασσα, όπου η διαβίωσή τους ήταν πιο εύκολη.
Τα αρχαιολογικά και τα οικιστικά ευρήματα στην πάνω αλλά και την κάτω πόλη της Καρδαμύλης είναι πολλά και από όλες τις εποχές. Στην κάτω πόλη εκτός των άλλων υπήρχε γυμναστήριο, στοά καταστημάτων και αγορά. Από πολύ παλιότερα μάλιστα υπήρχε και μια ορεινή, αλλά και σχετικά σύντομη οδική σύνδεση της Καρδαμύλης με τη Σπάρτη, που ακολουθούσε τη φυσική οδό του ρέματος στο φαράγγι του Βυρού. Αυτή ήταν η “Βασιλική οδός”, ο δρόμος που ακολούθησε ο γιος του Αχιλλέα Πύρρος πηγαίνοντας στη Σπάρτη για το γάμο του με την κόρη της Ελένης και του Μενέλαου, Ερμιόνη. Από τον ίδιο δρόμο έγινε αργότερα και η εισβολή του Αριστομένη στη Φάρι και την κοιλάδα του Ευρώτα. Η αρχή αυτού του αρχαίου δρόμου, είναι το μονοπάτι που οδηγεί σήμερα μέσα από το φαράγγι του Βυρού, βορειοανατολικά προς τη Χώρα της Ανδρούβιστας και τις πηγές του Εξωχωρίου, ενώ το τέλος του θα μπορούσε να βρισκόταν στο αρχαίο τοξωτό γεφύρι που σώζεται και σήμερα κοντά στο Ξεροκάμπι (τα αρχαία Αρπλεια κατά τον Παυσανία). Φαίνεται μάλιστα ότι στα χρόνια της ρωμαιοκρατίας, όταν το Γύθειο και άλλες παραλιακές πόλεις είχαν αποσπαστεί από τη Σπάρτη, αυτός ο δρόμος ήταν και η αιτία που ο Αύγουστος απέσπασε την Καρδαμύλη από τους Μεσσηνίους και την παραχώρησε στους Σπαρτιάτες. Τότε η Καρδαμύλη έγινε επίνειο της Σπάρτης και η σύνδεση των δυο πόλεων γινόταν από αυτόν τον παλιό, δύσβατο αλλά και σύντομο δρόμο, και ο οικισμός της Καρδαμύλης “ξανακατέβηκε” στην παραλία. Εκεί την βρήκε και ο Μικρασιάτης περιηγητής του 160μ.Χ. Παυσανίας:
«Καρδαμύλη δε, ης και Όμηρος μνήμην εποιήσατο εν Αγαμέμνονος υποσχέσεσι δώρων, λακεδαιμονίων εστίν υπήκοος των εν Σπάρτη, βασιλέως Αυγούστου της Μεσσηνίας αποτεμομένου. Απέχει δε Καρδαμύλη θαλάσσης μεν οκτώ σταδίους, Λεύκτρων δε και εξήκοντα. Ενταύθα ου πόρρω του αιγιαλού τέμενος και ιερόν των Νηρέως θυγατέρων εστίν· ει γαρ τούτο αναβήναι το χωρίον φασίν εκ της θαλάσσης αυτάς Πύρρον οψομένας τον Αχιλλέως, ότε ες Σπάρτην επί τον Ερμιόνης απήει γάμον. Εν δε το πολίσματι Αθηνάς τε ιερόν και Απόλλων εστί κάρνειος, καθά δωριεύσιν επιχώριον».
[Παυσανίου, Ελλάδος περιηγήσεως, Λακωνικά ΙΙΙ, 26,7]
Η Καρδαμύλη και μετά τη ρωμαιοκρατία συνέχισε να κατοικείται και έγινε επίνειο για το Μυστρά των Βυζαντινών. Εκεί συγκεντρώθηκαν πολλοί από τους ισχυρούς του Μοριά. Το μεσαίωνα, όταν οι επιδρομές των πειρατών στα παράλια ανάγκασαν τους κατοίκους να καταφύγουν στην ενδοχώρα, κάποιοι από αυτούς κατέφυγαν στις σπηλιές, στα πρανή του φαραγγιού του Βυρού, και έφτιαξαν επανδρωμένα παρατηρητήρια (βάρδιες) για να ειδοποιούν, σε περίπτωση πειρατικής επιδρομής, τους υπόλοιπους στην ενδοχώρα. Αυτές οι σπηλιές έγιναν αργότερα καταφύγια για τους καταδιωκόμενους τόσο στην τουρκοκρατία όσο και στη γερμανική κατοχή.
Η Αθηνά Ταρσούλη καταγράφοντας παραδόσεις για τη μανιάτικη παλικαριά γράφει:
«Οταν πάτησαν οι Τούρκοι στην Καρδαμούλα (Καρδαμύλη της Οιτύλου) οι άντρες έλειπαν και τα γυναικόπαιδα πήγαν και κρύφτηκαν στα χαλάσματα που είναι στον ψηλό βράχο πάνω από το χωριό. Οι Τούρκοι τα εκυνήγησαν ως εκεί κι έψαχναν να τα βρούνε. Εκεί βλέπουν μια γυναίκα, που κάθοταν κι έγνεθε τη ρόκα της. Ηταν η Παναγία βοήθειά μας. Τη ρωτούν μην είδε από πού πήγαν τα γυναικόπαιδα. Τους έδειξε με το δάχτυλο κατά το μέρος που ήταν ο γκρεμός. Τράβηξαν από κει οι Τούρκοι και χωρίς να ιδούνε έπεσαν ούλοι στο γκρεμό κι εχάθηκαν».
[Αθηνάς Ταρσουλη: Καστρα Και Πολιτείες Του Μορια- Αθηνα 1971-σελ.246
Πράγματι η Καρδαμύλη αλλά και άλλα μέρη της Μάνης, πατήθηκαν από τους Τούρκους γύρω στο 1670. Τότε η Καρδαμύλη, σχεδόν εγκαταλείφθηκε από τους κατοίκους της, που από το φόβο των επιδρομών των Τούρκων της Κορώνης κατέφυγαν σε ασφαλέστερα μέρη της ενδοχώρας. Αναφέρεται μάλιστα από τον Τούρκο περιηγητή και αξιωματούχο Evliya Çelebî, ότι και οι κάτοικοι της Μερόπης, της μικρής οχυρωμένης νησίδας στα νότια της Καρδαμύλης, την εγκατέλειψαν και μαζί με άλλους δημιούργησαν το Πραστείο (Προάστιο). Η οχύρωση στα βόρεια της Μερόπης προϋπήρχε της τουρκικής εισβολής και αποσκοπούσε στη φύλαξη και την υπεράσπιση των όρμων και του μικρού λιμανιού της Σκαρδαμούλας.
